Szia Dávid!
Ahhoz, hogy elszakadj a Windowstól, szerintem elsősorban akaratra van szükség. Felsoroltál egy pár Windowsos programot, amire feltétlen szükséged lenne. Nos - ha maradni szeretnél az Ubuntunál - két lehetőséged van: vagy megpróbálod wine-val futtatni őket, ha nem működnek jól, vagy egyáltalán nem működnek, akkor keresni kell helyettük valamilyen hasonló tudású Linuxos programot. Persze ezek nem pont olyanok, mint az általad megszokott progik, a kezelésük is más (valószínűleg), így akarat kell ahhoz, hogy megkeresd ezeket az alkalmazásokat és megtanuld használni őket. Az Ubuntun, de a többi Linux disztribúcióban is több hardvert és szoftvert is igen csak "hegesztgetni" meg "nyüstölni" kell ahhoz, jól működjenek. (Lásd pl. az általad említett Skype-ot). Ahhoz is akarat kell, hogy több órás, néha több napos keresgélés és fórumozás után se add fel. Viszont, ha teljesen kész a rendszered, onnantól kezdve egy stabil, megbízható és biztonságos op.rendszered lesz. Ahogy Johhny 1107 mondta, lehet Virtualboxba felrakni egy XP-t, de ennek nem vagyok híve, mert így ugyanúgy nem szakadsz el a Windowstól és különben is régebbi gépeken elég nyögvenyelősen működik.