1, Attól, hogy porig alázod a windows-t, remélhetőleg csillapul egyébként érthető felindultságod, de az okokhoz semmivel nem visz közelebb. A windows telepítő is csak azt csinálja, mint a linux telepítő, vagyis amit megengedsz/utasítasz neki és ugyanúgy fontos a HDD előzetes állapota is. Persze ezt teljesen más logikával csinálja, mint a linux, ezt is meg kell tanulni.
2, Felhasználás szintjétől függ, de az AutoCAD alternatívája linux alatt, a fentebb említett DraftSight. A 2D-s változat ingyenes és az ACAD LT minden tudásával rendelkezik. A professional változat már fizetős (99 USD).
A többi free CAD is jó lehet bizonyos feladatokra, de ha ACAD tudás és kezelés a cél linux alatt, akkor a DS a javaslatom.